Pietro Omati, ricco cittadino milanese, nel suo testamento del 1500, espresse il desiderio di poter costruire a Caronno, su un terreno di sua proprietà, una chiesa dedicata a San Bernardino e, vicino ad essa, una casa per il sacerdote.
L’oratorio San Bernardino fa parte degli oratori campestri. Queste costruzioni erano piccole chiese di campagna, lontane dai centri abitati, ma solitamente posti a lato di strade che gli abitanti utilizzavano sia per recarsi al lavoro nei campi, sia per raggiungere altre città vicine.
L’Oratorio fu costruito nel primo decennio del 1500. Dai resoconti delle visite pastorali, già nel 1583 risulta essere un po’ trascurato. Nei primi anni del 1600 fu decorato in ogni sua parte. A quell’epoca, infatti, vengono fatti risalire gran parte degli affreschi che oggi possiamo vedere.
Nei secoli si alternarono periodi in cui l’oratorio mostrò segni di trascuratezza ad anni nei quali la piccola chiesa veniva ristrutturata ed abbellita dai proprietari.
Nel 1867 vennero abolite le Cappellanie; l’oratorio venne in seguito adibito ad uso di bigatteria per la coltivazione dei bachi da seta.
Nel 1902 l’oratorio diventò di solo uso profano; fu demolito il piccolo campanile e vennero fatte opere di sopralzo della parte absidale.
